Chicago, auch bekannt als die „Windy City“, liegt am Lake Michigan und bietet ein urbanes Erlebnis zwischen Wolkenkratzern, Street Food und Strandatmosphäre. In nur zwei Tagen kannst du hier ein echtes Großstadtabenteuer erleben. Dieser 48-Stunden-Guide führt dich stundenweise durch das Beste der Stadt:
08:30 Uhr – Frühstück bei „Wildberry Pancakes & Café“
Direkt am Millennium Park gelegen, ist dieses Café der perfekte Startpunkt. Hier gibt’s fluffige Pancakes, French Toast und Avocado Toast als erste Stärkung.
09:30 Uhr – Millennium Park & The Bean entdecken
Nur ein paar Schritte entfernt liegt das berühmte Cloud Gate (aka „The Bean“) – DAS Fotomotiv der Stadt. Danach lohnt sich ein Spaziergang durch den Millennium Park mit dem Pritzker Pavilion und dem Lurie Garden.
10:30 Uhr – Spaziergang entlang der Michigan Avenue
Lauf die sogenannte „Magnificent Mile“ Richtung Chicago River. Auf dem Weg passierst du einige architektonische Highlights bis zur Tribune Tower Fassade mit Steinen aus der ganzen Welt.
11:30 Uhr – Riverwalk & E-Scooter-Stop
Jetzt wird’s entspannt: Der Chicago Riverwalk bietet Cafés, Kunst und Sitzplätze direkt am Wasser. Leih dir spontan einen E-Scooter oder flaniere zu Fuß entlang des Flusses.
12:30 Uhr – Lunchtime
Nur ein paar Schritte vom Riverwalk entfernt wartet bei Shake Shack River North der perfekte Lunch-Stopp: Genieße einen saftigen ShackBurger mit knusprigen Crinkle Fries – und gönn dir dazu unbedingt einen der legendären, hausgemachten Shakes.
Alternativ & gehobener: Direkt am Chicago River bietet das „River Roast“ moderne US-Küche. Besonders lohnenswert ist die sonnige Terrasse mit Blick auf den Fluss
14:00 Uhr – Bootsfahrt auf dem Chicago River
Die Chicago River Cruises (ca. 90 Minuten) sind ein Muss. Von hier aus bekommst du faszinierende Einblicke auf die Skyline und deren Geschichte.
16:00 Uhr – Gelato-Pause bei „Amorino“ an der Michigan Avenue
Es geht zurück an die Michigan Avenue. Amorino bietet kunstvoll arrangiertes italienisches Eis in Form einer Blume. Ideal für eine kurze Erfrischung nach der Bootstour oder einem Spaziergang entlang des Riverwalk.
16:30 Uhr – Chicago Cultural Center
Wenn du Lust auf Kunst hast: Das Cultural Center (freier Eintritt!) liegt gleich beim Millennium Park. Das Gebäude selbst ist bereits ein Highlight: Ursprünglich als Bibliothek erbaut, beeindruckt es heute mit aufwendig verzierten Decken, Mosaiken und der größten Tiffany-Glaskuppel der Welt. Neben der beeindruckenden Architektur findest du hier wechselnde Kunstausstellungen.
19:00 Uhr – Rooftop Drinks & Dinner bei „Cindy’s Rooftop“
Bei spektakulärem Blick über den Millennium Park und Lake Michigan genießt du leckere Drinks.
21:00 Uhr – Late Snack bei „Devil Dawgs on State“
Gönn dir nach dem perfekten Sundowner noch einen echten Chicago-Style Late-Night-Snack bei Devil Dawgs on State – nur 10 Minuten entfernt und bis mind. 22 Uhr geöffnet. Hier gibt’s Hot Dogs, wie sie sein sollen: Senf, Relish, Zwiebeln, Tomate, Gurke, etc.
Tag 2 – Lokale Viertel & Kultur erleben
09:00 Uhr – Frühstück im „Le Petit Cafe“ (Nähe Hotel „Sentral Michigan Avenue“) oder Brunch im „Lula Café“ (Logan Square)
Für einen morgendlichen Snack ist das zentral gelegene „Le Petit Cafe“ perfekt.
Alternative: Ein echtes Chicago-Original findest du am Logan Square. Es ist bekannt für kreative Frühstücksgerichte und seine entspannte Atmosphäre. Das Café liegt zwar etwas außerhalb, ist aber mit der Blue Line vom Zentrum aus erreichbar.
10:00 Uhr – Erkundung von Logan Square & Wicker Park
Spaziere durch eines der kreativsten Viertel der Stadt und entdecke Vintage-Stores, lokale Bookshops und Mural-Street-Art.
12:30 Uhr – Lunch bei „Piece Brewery and Pizzeria“
Zeit für Lunch: Bei Piece in Wicker Park bekommst du frische Pizza aus dem Steinofen, auf Wunsch auch mit kreativem Belag wie Mashed Potato & Bacon. Dazu gibt’s hauseigenes Craft Beer aus der eigenen Mikrobrauerei – von IPA bis Pale Ale.
Mit der Blue Line gehts zurück ins Zentrum (Haltestelle Washington) und zu deinen nächsten Highlights.
14:00 Uhr – Aussicht, Strand oder entspannt am Wasser
Jetzt heißt es: Wählen nach Lust und Laune – ob Adrenalinkick, City-Flair oder Ruhe am Wasser:
360 Chicago im John Hancock Center Weniger überlaufen als das Skydeck, mit großartigem Blick über Lake Michigan und die nördliche Skyline mit der „Tilt“-Plattform, die sich schräg über die Fassade neigt. Oder: Skydeck im Willis Tower Der berühmteste Aussichtspunkt Chicagos mit dem Glasbalkon („The Ledge“).
Beach-Nachmittag am Oak Street Beach Einer der schönsten Stadtstrände direkt an der Gold Coast. Perfekt zum Sonnen und Schwimmen – mit Skyline-Blick und echtem Sommerfeeling. Ideal bei warmem Wetter.
Spaziergang oder Radtour am Lakefront Trail (Grant Park bis Museum Campus) Der 18 Meilen lange Uferweg verbindet Parks, Strände und Sehenswürdigkeiten direkt am Wasser. Besonders schön: der Abschnitt zwischen Grant Park und dem Adler Planetarium mit fantastischem Skyline-Panorama.
Botanischer Garten Garfield Park Conservatory Etwas abseits, aber beeindruckend ist der botanische Garten von Chicago mit tropischem Pflanzenhaus und wechselnden Kunstinstallationen.
18:00 Uhr – Auszeit im „3 Arts Club Café“
Ein verstecktes Juwel, eingebettet in ein Designerhaus mit einem Brunnen im Innenhof. Hier kannst du bei einem Cappuccino in stilvoller Umgebung entspannen.
20:30 Uhr – Abend-Ausklang auf der Magnificent Mile
Chicagos elegante Shopping- und Flaniermeile lädt abends zum Spazieren ein. Je nach Lust und Laune findest du hier stilvolle Bars und Restaurants oder ein stimmungsvolles Foto mit Skylineblick.
Cocktail im „The Albert“ (Hotel EMC2): Hotelbar für einen gehobenen, ruhigen Absacker.
Deep Dish Pizza bei „Gino’s East“ (Superior St): Hier kannst du Chicagos berühmteste Pizza probieren.
Tipp: Lass dich treiben, schau in Schaufenster oder geh ein Stück Richtung DuSable Bridge, um die City bei Nacht zu erleben.
Ergänzende Touren für deinen Chicago-Kurztrip
Diese geführten Touren lassen sich ideal in deinen Zeitplan integrieren:
Touren für Tag 1 in Chicago
11:30 Uhr – Historic Treasures Walking Tour (ca. 2 Std.) Erlebe Chicago auf einer geführten Tour entlang der Michigan Avenue, State Street und durch den Loop. | Zur Tour
14:00 / 16:00 Uhr – Chicago River Boat Tour (1,5 Std.) Die wohl schönste Art, Chicagos Skyline zu erleben: Bei dieser 90-minütigen Bootstour gleitest du auf dem Chicago River. | Zur Tour
19:00 Uhr – Chicago Murder Mystery Tour (ca. 2 Std.) Du suchst ein etwas anderes Abendprogramm? Dann tauche in ein interaktives Krimispiel durch die Straßen Chicagos ein. | Zur Tour
Touren für Tag 2 in Chicago
09:30 Uhr – Chicago’s Ultimate City Bike Tour (ca. 3 Std.) Erkunde Chicagos Highlights ganz entspannt per Fahrrad – entlang des Lakefront Trails, durch den Museum Campus und vorbei an der Buckingham Fountain | Zur Tour
11:30 / 17:30 Uhr – Chicago Food & Walking Tour (ca. 3 Std.) Entdecke die kulinarischen Klassiker der Stadt: Deep-Dish Pizza, Hot Dogs, Pralinen und mehr. Inklusive kurzer Stadtführung durch Downtown. | Zur Tour
Zentral an der Michigan Avenue gelegen, nur wenige Schritte vom Grant Park, dem Art Institute, dem Millennium Park und dem Lakefront Trail entfernt – ideal für Sightseeing und Kultur am Wasser.
Anreise vom Flughafen: Chicago wird von zwei großen Flughäfen angeflogen: O’Hare (ORD) im Nordwesten und Midway (MDW) im Südwesten. Vom O’Hare Airport bringt dich die CTA Blue Line in ca. 45 Minuten direkt nach Downtown, vom Midway Airport die CTA Orange Line in etwa 25 Minuten – jeweils zuverlässig und günstig. Alternativ sind auch Uber, Lyft oder Taxis möglich.
Unterwegs in Chicago:
Downtown & The Loop sind sehr gut zu Fuß erkundbar – besonders rund um Riverwalk, Millennium Park und Michigan Avenue.
Das Netz „El Trains“ (Hochbahnen) ist zuverlässig und bringt dich in alle Stadtteile. Tageskarten sind über die Ventra-App erhältlich.
Für kürzere Strecken in der Innenstadt bietet sich auch der Chicago Trolley oder ein Leihfahrrad entlang des Lakefront Trails an.
Für weiter entferntere Ziele lohnt sich ein Uber oder die S-Bahn (Metra).
Parken in Chicago:
Parken in Downtown kann teuer und begrenzt sein – ideal sind öffentliche Parkhäuser oder Apps wie SpotHero, um im Voraus einen Platz zu buchen. In den Außenbezirken ist Parken meist einfacher, aber die Anbindung per ÖPNV besser als gedacht.
Zusatzinfos auf einen Blick:
Trinkgeld: 15–20 % in Restaurants, 1–2 $ für Service (z. B. Taxi, Hotelpersonal)
Sicherheit: Die Viertel The Loop, River North, West Loop, South Loop und Near North Side gelten tagsüber und abends als sicher und touristisch belebt. Wie in jeder Großstadt gilt: Nachts besser gut beleuchtete Wege und belebte Gegenden nutzen.
Google My Maps mit allen Chicago-Highlights
Damit du in Chicago den Überblick behältst, habe ich dir eine eigene Google My Maps-Karte erstellt. Darin findest du alle wichtigen Orte auf einen Blick – von Sehenswürdigkeiten über Food-Spots bis hin zu Stränden, Museen und Aussichtspunkten:
Tipp: Speichere dir die Karte direkt aufs Smartphone – ideal auch offline nutzbar für entspannte Tagesplanung vor Ort!
Unser Fazit: Zwischen Rooftop-Vibes zeigt sich Chicago in 48 Stunden von seiner besten Seite. Dein perfekter Mix aus Kultur, Kulinarik und urbaner Entdeckung – fußläufig, kompakt, stilvoll.
Welcher der beiden Tage gefällt dir am besten? Lass es uns in den Kommentaren wissen oder teile den Beitrag mit deinen liebsten Roadtrip-Buddies!
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